Работать Ольга Евгеньевна начала после окончания обучения в Архангельском музыкальном училище (отделение «Теория музыки»). Позднее, в 2002 году, окончила Санкт-Петербургский государственный университет культуры и искусства и получила квалификацию культуролога, историка русской музыкальной культуры, преподавателя музыкальных дисциплин.
Сегодня Ольга Дружининская известна в профессиональном сообществе как активный пропагандист музыкального искусства. Ее лекции и беседы о музыке наполнены глубоким содержанием и вызывают большой интерес у слушателей.
Кроме того, преподаватель принимает активное участие в реализации проекта министерства культуры Архангельской области «Культурный рюкзак», является соавтором проекта «Планета музыки», реализуемого совместно с Приморской детской школой искусств, конкурса юных музыковедов «Музыкальный экспресс».
Ольгой Дружининской подготовлено большое количество выпускников, которые продолжили обучение в престижных учебных заведениях музыкального профиля, таких как Российская академия музыки им. Гнесиных, Академическое музыкальное училище при Московской Государственной консерватории им. Чайковского, специальная детская музыкальная школа при Санкт-Петербургской консерватории им. Н.А. Римского-Корсакова.
Учебно-методические разработки Ольги Дружининской включены в различные сборники и методические фонды, отметили в министерстве культуры Архангельской области.